Фамилия Юдоловский — одна из тех, где с первого взгляда понятна основа, но при ближайшем рассмотрении открывается несколько путей происхождения. Главная загадка здесь — корень «юдол-».

Самый вероятный вариант — топонимический. Фамилия образована от названия населённого пункта вроде Юдолово, Юдоловка или Юдолы. Такие названия встречаются в центральной России, особенно в бывших Рязанской, Тамбовской и Владимирской губерниях. Суффикс -ский в русских фамилиях — классический признак дворянского или шляхетского происхождения, но он же часто указывает на то, что человек получил фамилию по месту, откуда он родом или где владел землёй. Юдоловский — типичный «географический» вариант, как, скажем, Тверской или Ржевский, только с более редкой основой.

Но что стоит за самим словом «юдол»? В древнерусском языке «юдол» или «юдоль» — это долина, низина, овраг. Слово книжное, встречается в церковных текстах («юдоль плача»), но могло закрепиться и в народной речи как обозначение местности. Если так, то Юдоловский — это человек из долины, живущий в низине. Прозвище могло прикрепиться к целой деревне, а уже от неё — к фамилии.

Есть и менее очевидная версия. В некоторых говорах «юдол» могло быть искажением личного имени Иуда (в народном произношении — Юда). Тогда Юдоловский — это потомок человека по прозвищу Юдол, то есть «иудин». Однако эта гипотеза слабее: форма с суффиксом -овск- скорее указывает на географию, чем на отчество.

В любом случае, фамилия редкая. Её носители, скорее всего, происходят из одного или нескольких небольших сёл, где название закрепилось за местным родом. Сословно — это могли быть как однодворцы (государственные крестьяне, имевшие право на фамилию), так и мелкопоместные дворяне, получившие фамилию по своему имению. Точной привязки к конкретному роду в открытых источниках нет, но для поиска корней стоит смотреть на карты Рязанской и Тамбовской губерний XIX века — там след «юдольных» названий наиболее плотный.