Фамилия Задрапупкин — редкий случай, когда основа прозвища читается почти буквально и сразу вызывает улыбку. Но за этой кажущейся простотой скрывается несколько версий, и самая правдоподобная не имеет отношения к анатомии.

Главная версия, которую поддерживает большинство ономастов, — прозвище Задрапупка образовано от глагола «задрать» и слова «пуп» в значении «пупок» или «пуповина». Однако смысл здесь не бытовой, а профессиональный или обрядовый. В русских деревнях повитуху, которая принимала роды и перевязывала пуповину, могли в шутку или по функции назвать «задрапупкой» — то есть той, что «задирает», поднимает пупок новорождённому. В таком случае фамилия указывает на род занятий предка: он мог быть повивальной бабкой или знахарем. Модель образования типична для русских фамилий на -ин: сначала прозвище Задрапупка, затем фамилия сына или внука — Задрапупкин.

Есть и вторая, менее вероятная версия. В некоторых говорах «пуп» называли не только пупок, но и небольшой холмик, возвышение, а «задрать» — поднять кверху. Тогда прозвище мог получить человек, живший на крутом пригорке, или тот, кто постоянно задирал голову, глядя вверх. Но эта гипотеза слабее: она не объясняет, зачем понадобилось именно слово «пуп», а не, скажем, «бугор» или «холм».

Третья версия — шутливое прозвище человека с торчащим пупком, но она тоже выглядит натянутой: в крестьянской среде такие телесные особенности редко становились основой для фамилии, да и суффикс -к- в прозвище (Задрапупка) скорее указывает на действие или профессию, а не на внешность.

Фамилия встречается крайне редко, в основном в центральных и северных областях России. В дореволюционных метрических книгах её почти нет — она могла существовать в устной форме и закрепиться только после реформы 1918 года, когда паспорта получили все слои населения. Сословная принадлежность предков скорее всего крестьянская: среди дворян и купцов такие «прямые» прозвища не приживались.

Ударение в фамилии, судя по аналогиям (Задра́пупкин), падает на второй слог, хотя в быту иногда смещается на третий. Написание устойчивое, с буквой «а» в корне — вариант «Зодрапупкин» ошибочен и не зафиксирован.