Фамилия Задрипупкин — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, сохранило почти неприличную, но совершенно прозрачную внутреннюю форму. В отличие от множества фамилий, где корень затемнён веками, здесь мы видим почти прямую речь: «задрипа» + «пуп». Первая часть, «задрипа», в русских говорах означала неряху, замарашку, человека в грязной, рваной одежде (от глагола «задрипать» — замарать, испачкать подол). Вторая часть — «пуп» — могла быть как прямым указанием на часть тела, так и шутливым, уменьшительным обозначением человека (ср. «пуп земли»). Скорее всего, прозвище Задрипупка дали ребёнку или невысокому взрослому, который вечно ходил чумазым, с грязным животом или пупком. Такие прозвища были типичны для деревенской среды, где внешний вид сразу бросался в глаза и легко становился кличкой.

Модель образования фамилии проста: суффикс -ин указывает на принадлежность — «чей?» — «сын Задрипупки». Это типичная для русской ономастики «посессивная» форма, самая распространённая в центральных и северных регионах. Фамилия стоит в ряду «говорящих» прозвищных фамилий вроде Замараев, Грязнов, Чумазин, но отличается от них грубоватой, почти площадной конкретикой, которая в XIX веке могла считаться обидной. Однако её носители, очевидно, не стремились её сменить, иначе фамилия не дожила бы до наших дней.

Географически фамилия Задрипупкин крайне редка. В дореволюционных метрических книгах и ревизских сказках она почти не встречается; основные единичные записи относятся к южнорусским и поволжским губерниям (например, Саратовская, Тамбовская), где диалектное слово «задрипа» было в ходу. Встречается также вариант Задропупкин — с заменой «и» на «о» под влиянием аканья или просто как описка писаря. В современной России носителей, по данным открытых баз, — считанные десятки, что делает фамилию уникальным маркером конкретной семейной истории.

С точки зрения социального контекста, фамилия Задрипупкин — яркий пример того, как прозвище, данное по внешнему недостатку или шалости, закреплялось официально. В крестьянской среде до отмены крепостного права фамилии часто были необязательными, а после реформы 1861 года многие бывшие дворовые и крестьяне получили фамилии именно по уличным кличкам. Так что предок носителя этой фамилии, скорее всего, был крестьянином, которого в деревне знали как чумазого мальчишку — и это прозвище пережило века.