Фамилия Задремайлов звучит как застывший совет или пожелание, и это не случайно. Она входит в группу русских фамилий, образованных от повелительного наклонения глагола и имени собственного — так называемые «императивные» фамилии. В основе лежит глагол «задремать» в форме «задремай», к которому добавили суффикс -лов, а затем стандартный патронимический суффикс -ов. Исходное прозвище звучало как Задремай или Задремайло.

Смысл прозвища может показаться обидным для современного уха — «засыпающий», «сонный», «тот, кто задремал». Но в крестьянской среде XV–XVII веков такие имена давали не в насмешку, а по ситуации. Прозвище мог получить ребенок, родившийся в час общего отдыха, или человек, которого застали спящим во время работы. Не исключено, что это было «охранительное» имя: считалось, что если назвать ребенка Соней или Дрёмой, злые духи не позарятся на него и не заберут.

Модель образования «глагол в повелительном наклонении + -ло/-ла + -ов» характерна для русских фамилий, но встречается реже, чем простые отчества. Сравните: Загребельный, Закруткин, Подопригора. В случае Задремайлов цепочка выглядит так: Задремай (прозвище) → Задремайло (уменьшительно-уничижительная форма, как «Ванька» от «Иван») → Задремайлов («сын Задремайла»). Фамилия фиксируется в основном в южнорусских и центральных губерниях, где «акающее» произношение и суффикс -ло встречались чаще.

Единичные носители фамилии встречаются в архивных записях XIX века среди однодворцев и государственных крестьян. В дворянских родословных книгах она не отмечена — это однозначно фамилия простонародного происхождения. Современная география фамилии неширока: Задремайловы живут в Воронежской, Тамбовской, Ростовской областях, изредка на Урале. Фамилия редкая, в списках частотных русских фамилий она отсутствует.