Фамилия Задремайлова звучит почти как загадка. В ней слышится глагол «задремать», и это не случайно. Перед нами яркий пример того, как прозвище, данное за особенность поведения, закрепилось в официальном родовом имени. Разберём её по составу: корень -дрем- (от «дремать»), приставка за- (начало действия), суффикс -ай-, образующий глагольную основу, и фамильный суффикс -ов-. Мужская форма — Задремайлов, женская — Задремайлова.

Основа фамилии — прозвище Задремайло. Так в старину могли назвать человека медлительного, задумчивого или того, кто часто клевал носом на работе. В русских говорах слово «задремать» означало не только уснуть, но и «замешкаться», «зазеваться». Прозвище могло быть не обидным, а бытовым, описательным. Сравните с однокоренными фамилиями Дремайлов, Дрёмов, Задрёмов — все они восходят к той же модели: человек, склонный к дремоте или неторопливости.

Суффикс -ай- в основе — редкий и выразительный. Он характерен для прозвищ, образованных от глаголов: Ломайло, Стреляйло, Кричайло. Такие прозвища давали по действию, которое человек часто совершал или за которое был известен. Задремайло — не исключение: это не имя, а характеристика, закреплённая за конкретным носителем в XVI–XVII веках.

По географии фамилия редкая. Встречается в основном в центральных и северных регионах России, особенно в бывших владениях Новгорода и Вологодчины. Там, где крестьянский быт требовал бодрости, прозвище «Задремайло» звучало как насмешливое предостережение или даже как оберег.

Важно не путать эту фамилию с искусственно созданными семинарскими фамилиями вроде Дремлюгин или Дремовский. Задремайлова — народная, не книжная. Она не несёт религиозного или географического смысла, а целиком держится на живом языке и бытовой наблюдательности.