Фамилия Заезжанная — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка описывало не внешность или профессию, а внутреннее состояние или жизненный путь человека. Самое прямое и правдоподобное объяснение связано со значением слова «заезжанный» в переносном смысле — «замученный», «изнурённый», «угнетённый». Так могли прозвать человека с нелёгкой судьбой, который много вытерпел или выглядел усталым, сломленным жизнью.

Существует и другая версия, хотя она заметно уступает первой в убедительности. Согласно ей, в основе фамилии лежит слово «заезженец» — так в старину называли чужого, приезжего, нездешнего человека. Если принять эту гипотезу, то родоначальник Заезжанных мог быть переселенцем, пришлым в той местности, где за ним закрепилось прозвище. Однако эта версия менее вероятна: от слова «заезженец» естественнее было бы образовать фамилию Заезженцев или Заезженский, а форма на -анный указывает скорее на прилагательное, описывающее качество.

Словообразовательная модель здесь нестандартная. Фамилия заканчивается на -анная, что характерно для русских фамилий, образованных от прилагательных (сравните: Рваная, Битая, Топтаная). В таких случаях суффикс -анн- указывает на признак, полученный в результате действия. То есть Заезжанный — это буквально «тот, кого заездили», «кого жизнь загоняла». Фамилия эта, скорее всего, женская по форме, но в русской традиции могла передаваться и по мужской линии в неизменном виде, если родоначальником был мужчина с прозвищем Заезжанный.

Фамилия Заезжанная — редкая. Она почти не встречается в исторических документах и справочниках по русским фамилиям, что говорит о её локальном происхождении. Скорее всего, она возникла в одной из центральных или южнорусских областей, где были распространены прозвища, характеризующие человека через его участь. В отличие от массовых фамилий на -ов и -ин, эта сохранила исходную форму прилагательного, что делает её особенно выразительной.