Фамилия Заезжай — редкий пример, когда в основе лежит глагол в повелительном наклонении. Такие фамилии в русской традиции обычно давали не самому носителю, а его отцу или деду, и за ними почти всегда стоит конкретное прозвище. Заезжай — это не характеристика, а приказ или просьба, закрепившиеся как имя.

В архангельских говорах так называли того, кто заезжает, загоняет лошадей. Здесь прозвище могло относиться к конюху или ямщику — человеку, чья работа связана с лошадьми и постоянными разъездами. В псковских и тверских говорах смысл смещался: Заезжаем называли того, кто заходит в чужое владение, косит или пашет захватом. Это уже не ремесло, а модель поведения — захватчик земли или луга, возможно, спорщик по межевым делам.

Однако чаще всего прозвище Заезжай получал курьер, гонец или просто приезжий, новый человек в селении. В крестьянской среде, где все друг друга знали, появление новичка — событие, и его могли прозвать по самому яркому действию: «заезжай». Со временем это переросло в фамилию, которая закрепилась за его потомками.

Нельзя исключить и «психологическую» трактовку: Заезжаем могли прозвать того, кто часто ходит по гостям, либо назойливого человека. В таком случае прозвище носило насмешливый оттенок — намек на то, что человек без приглашения «заезжает» в чужие дома.

Суффикса в фамилии нет — она образована бессуффиксным способом от глагольной основы. Такая модель встречается в русских фамилиях редко, чаще у украинцев (например, Гуляй, Думай), но в северных и западных русских говорах она тоже давала устойчивые прозвища. Фамилия Заезжай не получила широкого распространения и осталась локальной — её носители встречаются в основном на Русском Севере и в Псковской области, что подтверждает связь с диалектными значениями.