Фамилия Заезжалкин — не самая прозрачная для современного уха, но за ней стоит живое прозвище с несколькими смысловыми слоями. В основе лежит слово «заезжала» — так в разных русских говорах называли человека по его действию или привычке. В архангельских краях заезжалой был тот, кто загоняет, заезжает лошадей — возможно, конюх или работник на постоялом дворе. В псковских и тверских говорах слово имело земельный оттенок: заезжалой — тот, кто косит или пашет с захватом чужой земли, то есть самоуправный сосед. Но чаще всего, судя по логике прозвищ, Заезжалой становился приезжий, новый человек в селении — «заехавший» издалека, или же курьер, гонец, который постоянно в разъездах.

Не обошлось и без психологической нотки: заезжалой могли прозвать человека, который любит ходить по гостям, засиживаться у чужих, или даже назойливого, «приставучего» гостя. Все эти значения — от профессионального до бытового — одинаково возможны, и сейчас уже не определить, какое из них легло в основу конкретной фамилии.

Модель образования типична для русских фамилий: прозвище Заезжала → суффикс -к- (уменьшительный или «семейный», как в Заезжалкин) → окончание -ин, указывающее на принадлежность: «чей?» — Заезжалкин, то есть сын, потомок Заезжалы. Суффикс -к- здесь не случаен: он мог придавать прозвищу оттенок иронии или фамильярности, что часто встречается в северных и центральных говорах.

Точное место и время возникновения фамилии Заезжалкин установить сложно — процесс закрепления фамилий на Руси растянулся на столетия. Однако сама основа, связанная с движением, приездом и хозяйственными спорами, выдает бытовой, «деревенский» корень. Это не дворянская фамилия, не книжная — она родилась в гуще народной речи, где меткое слово быстро становилось прозвищем, а потом и родовым именем.