Фамилия Загибайло сразу привлекает внимание своей необычной формой: это не типичное «-ов» или «-ин», а украинский суффикс «-айло». Такое окончание в украинской ономастике часто образует фамилии от глагольных прозвищ, указывая на деятеля по характерному действию. Сравните: Ломайло, Крутило, Решетило. Загибайло — из того же ряда.

Основа фамилии — глагол «загибать». Прозвище Загибайло могли дать человеку с необычной привычкой или особенностью. Проще всего предположить, что речь о профессиональном загибании чего-либо: например, кузнец, подковывающий лошадей и загибавший гвозди, или мастер по изготовлению дуг, полозьев. Но есть и более колоритная версия, закреплённая в народной речи: «загибать» означало говорить неправду, привирать, «загибать через край». В таком случае Загибайло — прозвище хвастуна, рассказчика небылиц, этакого народного балагура. В некоторых говорах «загибайло» могло быть ироничным именем для задиры или скандалиста, который «загибает» в смысле перегибает палку в споре.

Географически фамилия почти наверняка украинская. Она встречается в основном в центральных и южных областях Украины, особенно в Черкасской, Киевской, Полтавской. В России носители Загибайло — это, как правило, потомки переселенцев с Украины или люди, чьи предки жили в пограничных районах (Курская, Воронежская, Белгородская области). В отличие от фамилий на «-енко», которые массово распространились в XVII–XVIII веках, модель на «-айло» более архаична и относится к более раннему пласту прозвищ, часто фиксировавшихся в реестрах казаков и мещан.

Сословный состав носителей был пёстрым. Среди Загибайло встречались и казаки, и крестьяне, и мещане. Фамилия не дворянская — нет оснований связывать её с каким-либо знатным родом. Зато она хорошо сохранила живую разговорную основу: в отличие от книжных фамилий на «-ский», Загибайло — прямое отражение того, как человека называли в быту, за глаза, по его повадке или делу.