Фамилия Заколдаев — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, сохранив яркий диалектный оттенок. В её основе лежит глагол «заколдать» — слово, известное в южнорусских и украинских говорах. Оно означало «заговорить, заворожить, навести порчу» или, в более бытовом смысле, «сбить с толку, заморочить голову». Соответственно, Заколдаем в XVI–XVII веках могли прозвать знахаря, колдуна, а то и просто хитрого человека, умевшего убедить кого угодно в чём угодно. Суффикс -ев указывает на стандартную для русских фамилий форму притяжательного прилагательного: Заколдаев буквально значит «сын Заколдая».

Модель образования здесь необычна тем, что основа — не имя и не профессия в чистом виде, а прозвище по действию. Обычно фамилии на -ев образуются от имён или прозвищ на -ай, -ей (например, Копай — Копаев, Лаптей — Лаптев). Но «Заколдай» — это не имя, а глагольная форма в повелительном наклонении, застывшая как прозвище. Такие «глагольные» фамилии (вроде Убейконь, Сорвиголова) встречаются, но редко. Заколдаев стоит в этом же ряду, хотя и звучит менее экзотично из-за привычного окончания.

Географически фамилия тяготеет к югу России: чаще всего она встречается в Воронежской, Ростовской, Волгоградской областях, а также на востоке Украины. Это совпадает с ареалом бытования самого слова «заколдать». В северных и центральных регионах России фамилия практически не фиксируется, что подтверждает её диалектное происхождение.

В дореволюционных переписях Заколдаевы — почти поголовно крестьяне и однодворцы. Сословная принадлежность здесь прозрачна: прозвище не могло возникнуть в среде, где ценились книжные или родовые имена. Оно родилось в деревенском быту, где меткое слово прилипало к человеку на всю жизнь, а потом переходило к детям уже как фамилия.

Спорных версий у фамилии почти нет. Иногда пытаются связать её с тюркским «колда» (рука) или казахским «колдау» (помощь), но это натяжка: русский суффикс -аев в таких случаях давал бы фамилии вроде Колдаев, а не Заколдаев. Приставка за- здесь чисто славянская, означающая завершённость действия. Так что этимология ясна: предок носителя фамилии, скорее всего, был деревенским колдуном или просто человеком, которого считали «заколдованным» — странным, не от мира сего.