Фамилия Запупельевеньский — редчайший случай в русской ономастике, и её разбор требует отойти от привычной схемы «корень-суффикс-окончание». Главная загадка здесь не в основе, а в нестандартной модели образования: перед нами фамилия, собранная из нескольких формантов, что почти не встречается среди русских дворянских или крестьянских родов.

Словообразовательная цепочка выглядит так: основа «запупель» + суффикс принадлежности «-ев-» (указывающий на отношение к лицу) + суффикс относительного прилагательного «-ень-» (редкий, обычно встречается в формах вроде «старенький») + типичный фамильный суффикс «-ск-» (указывающий на территориальную или сословную принадлежность) + окончание «-ий». Иными словами, фамилию буквально «наращивали»: сначала от прозвища образовали отчество (Запупель → Запупелев), потом придали ему уменьшительно-пренебрежительный оттенок (Запупелевенький), а затем «одворянили» суффиксом -ский. Такая многоступенчатая конструкция — верный признак искусственного, книжного происхождения, а не народного.

Корень «запупель» — скорее всего, прозвищное образование от глагола «запупить» (в диалектах — «запупить» могло означать «забить, заколотить», а в переносном смысле — «упрямо твердить одно и то же» или «застрять на месте»). Вторая часть («пель») может быть связана с глаголом «пелить» (псковское, тверское — «колоть, щипать»). Таким образом, прозвище Запупель мог получить человек въедливый, упрямый или тот, кто «запупил» работу — затянул дело. Встречаются и шутливые трактовки, связывающие корень с «пупом» (центром чего-либо), но для серьёзной этимологии они слишком натянуты.

Географически фамилия не зафиксирована в исторических переписях — её нет ни в боярских списках, ни в ревизских сказках, ни в современных телефонных справочниках. Это почти наверняка единичный случай, возможно, возникший в семинарской среде. В духовных училищах XIX века будущим священникам нередко давали «говорящие» фамилии, составленные из нескольких частей, чтобы подчеркнуть необычность или назидательность. Однако «Запупельевеньский» — слишком громоздкий и комичный вариант для церковной традиции; скорее, это плод канцелярской ошибки или сознательной шутки при оформлении документов.

Социальный статус носителя такой фамилии, если он существовал, — скорее всего, мещанин или однодворец, но не дворянин: суффикс -ский в русской аристократической среде обычно сочетался с топонимом (названием поместья), а не с прозвищем. Здесь же основа — личное прозвище, что характерно для поздних, «бумажных» фамилий, возникших при паспортизации в XIX–XX веках.

Единственное, что можно сказать с уверенностью: перед нами уникальный лингвистический курьёз, демонстрирующий, как русская фамильная система позволяла комбинировать суффиксы до полной потери прозрачности смысла. Для человека, носящего такую фамилию, это повод гордиться не древностью рода, а редкостью словообразовательного артефакта.