Фамилия Запупейкин — один из тех редких случаев, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка было шутливым, ироничным или дразнящим. Её происхождение лежит не в профессии, не в имени предка и не в географическом названии, а в бытовой наблюдательности и народном чувстве юмора.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: основа «запупейк-» и суффикс -ин. Суффикс -ин в русских фамилиях указывает на принадлежность: «чей?» — Запупейкин, то есть сын или потомок человека по прозвищу Запупейка. Само прозвище, в свою очередь, образовано от глагольно-предложной конструкции «за пупком» или «за пупом» с характерным для русских говоров суффиксом -к(а), который придаёт слову уменьшительно-пренебрежительный или бытовой оттенок (ср. «загривок» → «загривка», «затылок» → «затылка»).

Прямое значение прозвища — «тот, кто находится за пупком» или «то, что за пупком». В крестьянской среде, где фамилии часто закрепляли за человеком как меткую характеристику, такое прозвище могли дать по нескольким причинам. Самая вероятная — физическая особенность: например, человек с заметной грыжей в области пупка, которую в народе называли «запупок» или «запупейка». В диалектах русского языка слово «запупок» действительно фиксируется в значении «грыжа» или «опухоль около пупка». Менее правдоподобна, но тоже возможна версия, что прозвище относилось к человеку, который носил пояс или кушак так, что за ним (за пупком) прятал что-то ценное — деньги, табак, ложку. Однако первая версия, связанная с медицинской особенностью, выглядит более органичной для традиции давать прозвища по заметным телесным чертам.

Фамилия Запупейкин — крайне редкая. Она практически не встречается в крупных исторических переписях и современных телефонных справочниках. Это указывает на то, что она могла возникнуть в одной локальной местности, в одном селе или даже в одной семье, и не получила широкого распространения из-за неблагозвучности или того, что её первоначальный смысл был слишком конкретным. По этой же причине у фамилии нет известных дворянских или купеческих ветвей — это почти наверняка крестьянская фамилия, возникшая в среде, где прозвища давали без обиняков и оглядки на благозвучие.

Таким образом, предок носителя фамилии Запупейкин был человеком, получившим уличное прозвище Запупейка — скорее всего, из-за грыжи или другой приметной особенности в области живота. Сама фамилия — живое свидетельство того, что в русской ономастике нет «неприличных» или «смешных» основ: любая бытовая деталь могла стать фамильным именем, и то, что сегодня кажется курьёзом, для предка было просто точной подсказкой, кого имеют в виду.