Фамилия Засасуешкин звучит настолько необычно, что первое, что приходит в голову — это шутка или позднее искусственное образование. Однако при разборе по частям она оказывается вполне логичной, хоть и редкой.

Основа фамилии — глагол «засасовать». В русских говорах, особенно северных и сибирских, это слово означало «засунуть, запрятать, заложить что-то в тесное место», а в переносном смысле — «затаить, спрятать, не выдать». Отсюда и прозвище Засасуй — человек, который что-то прячет, скрытный, неразговорчивый, или, наоборот, тот, кто постоянно что-то куда-то засовывает (например, вещи в карманы или инструмент за пояс).

Суффикс -ешкин указывает на уменьшительно-пренебрежительное отношение к основе. Такая модель (с суффиксом -ешк-/-ушк-) характерна для русских фамилий, образованных от прозвищ на -уй: Засасуй → Засасуешка (так могли называть сына или младшего в семье) → Засасуешкин. То есть фамилия буквально означает «сын того, кого звали Засасуешка» или «маленький Засасуй».

Географически фамилия, скорее всего, происходит из региона, где бытовал глагол «засасовать» — это Вологодская, Архангельская, Кировская области или Пермский край. В официальных списках и переписях она почти не встречается, что подтверждает её локальный и, возможно, угасший характер. Носители такой фамилии, если они есть, — потомки крестьян или ремесленников, получивших прозвище за особенность поведения или привычку.

Версия о связи с «засосом» или «салом» маловероятна: слово «засасовать» не имеет отношения к жиру, а корень здесь именно глагольный, с чередованием согласных (с/ш). Фамилия редкая, но её разбор показывает живую народную словообразовательную логику, которая сохранилась в русских говорах.