Фамилия Зашкола — редкий случай в русском ономастиконе, и её разбор требует особого подхода. В отличие от множества фамилий на -ов, -ин, образованных от имени или профессии отца, фамилия Зашкола сохранилась в форме, близкой к исходному прозвищу, без типичных патронимических суффиксов. Это так называемая «нетронутая» фамилия, где суффиксы -а, -о, -я служат не для указания на родство, а для фиксации самого прозвища в именительном падеже.

Ключ к пониманию — корень «школ-». Самая прямая версия: прозвище Зашкола получил человек, который находился «за школой» — либо в прямом смысле (жил за зданием школы, на задворках), либо в переносном: «отстающий», «недоучка», тот, кто остался за порогом образования. В русских говорах слово «школа» могло означать не только учебное заведение, но и «ученье», «выучку» вообще, а приставка «за-» указывала на положение вне чего-то или позади. Таким образом, Зашкола — это не ученик, а скорее человек, которого школа обошла стороной.

Менее вероятная, но возможная версия — топонимическая. В некоторых регионах России и Украины существовали хутора или части села, называемые «Зашкола» или «Зашколье» (например, в бывших малороссийских губерниях). Тогда фамилия могла возникнуть не из прозвища, а из указания на место жительства: «живущий за школой» или «выходец из Зашколы».

С точки зрения географии, фамилия Зашкола встречается крайне редко и тяготеет к юго-западным областям России и востоку Украины. Встречается она и в Беларуси, что неудивительно: модель образования фамилий без суффиксов (так называемые «украинские» или «белорусские» формы) там традиционна. В центральной России носителей фамилии почти нет, что подтверждает её региональный характер.

Социальный контекст: прозвище Зашкола, скорее всего, давали не просто так. В крестьянской среде, где грамотность была редкостью, такое прозвище могло быть ироничным — его мог получить человек, который кичился своим «учёным» видом, но на деле был невеждой. Либо, наоборот, его давали тому, кто действительно не смог осилить даже начатки образования, что в патриархальной деревне не считалось позором, а было констатацией факта. В любом случае, фамилия Зашкола — живое свидетельство того, как народная языковая игра (приставка + корень) закрепляла за человеком его место в социальной иерархии или на географической карте.