Фамилия Застаринский — редкий пример, где географический суффикс -ский наложился на основу, которая сама по себе указывает на место. В отличие от подавляющего большинства фамилий на -ский, образованных от названий сёл (Тверской, Ростовский), здесь корень не топоним, а наречие «за стариной». Проще говоря, Застаринский — это человек, живший «за стариной», то есть за каким-то урочищем, полем или лесом, которое в народе называли Старина. В русских говорах «старина» — это не просто древность, а конкретный участок: старое русло реки, заброшенная пашня, запущенный лес. Такой человек оказывался «за стариной» по отношению к основному поселению.

Возможна и вторая, более прозаическая версия: фамилия могла возникнуть как прозвище приезжего из деревни с названием Застаринье или Застарино. Такие названия встречаются в белорусских и западнорусских землях — например, деревня Застаринье есть в Витебской области. В этом случае суффикс -ский работает как стандартный «дворянский» или «переселенческий»: он указывает на выходца из этого места. Но первая версия — с прозвищем по местоположению — выглядит правдоподобнее, потому что фамилия не вписывается в типичные модели шляхетских фамилий на -ский (они чаще образованы от полных названий сёл, а не от нарицательных слов).

Модель образования проста: наречие/предлог «за» + существительное «старина» + суффикс принадлежности -ск(ий). Обратите внимание на суффикс -ин-: в основе «старин-а» он часть корня, а не фамильный суффикс, как в фамилиях Старицын или Стариков. Фонетически фамилия устойчива — ударение, скорее всего, на второй слог (Заста́ринский), хотя в устной речи могли смещать на третий по аналогии с фамилиями на -инский.

Сословная принадлежность неоднозначна. Суффикс -ский в XVIII–XIX веках часто присваивали семинаристам при поступлении в духовные училища (искусственные фамилии из красивых, но малопонятных слов). Однако «Застаринский» для искусственной семинарской фамилии слишком конкретен и привязан к месту — семинаристам давали более отвлечённые варианты вроде Преображенский или Рождественский. Скорее всего, фамилия крестьянская или мещанская, возникшая в среде, где человека называли по его положению на местности: «Иван, что живёт за стариной». Такие прозвища легко закреплялись в качестве фамилий в северных и центральных губерниях России.

Встречаемость фамилии крайне низкая. Основные очаги — Брянская область и восток Беларуси, что косвенно подтверждает связь с местными говорами и топонимами. В дореволюционных метрических книгах Застаринские изредка попадаются среди крестьян Могилёвской и Черниговской губерний. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано.