Фамилия Застольская образована по продуктивной модели с суффиксом -ск-, который в русских фамилиях чаще всего указывает на связь с географическим названием или на принадлежность к дворянскому сословию (через именование по владению). Основа Застоль- — это, скорее всего, не имя и не ремесло, а топоним: село, деревня или урочище с названием Застолье, Застольский или Застольное. Такие названия встречаются на западе России, в Беларуси и на Украине (например, деревня Застолье в Витебской области). Значение топонима прозрачно: «место за столом» или, в переносном смысле, «застолье» — пир, собрание за общим столом. В ойконимии так могли назвать село, где стоял постоялый двор, корчма или место для общих сходок.

Менее вероятна, но возможна версия происхождения от прозвища Застольный. В крестьянской среде так могли называть человека, который любил застолья, либо того, кто работал «за столом» — например, писаря, приказчика или стряпуху. Но прозвища с суффиксом -ск- редко становились основой фамилий у крестьян; этот суффикс типичен для фамилий шляхты и духовенства. Поэтому версия с географическим названием выглядит убедительнее.

Женская форма Застольская указывает на то, что носительница — потомок человека по фамилии Застольский. В русской традиции такие фамилии не склоняются по родам, а фиксируют женскую линию. Встречается фамилия преимущественно в западных регионах России и в Беларуси, что подтверждает её связь с местной топонимикой.

Однокоренные фамилии — Застольный, Застольнов, Застольцев — встречаются реже и, вероятно, имеют более позднее или прозвищное происхождение. У Застольской же чётко прослеживается модель «владельческая» или «переселенческая»: предок либо владел землёй в Застолье, либо переехал оттуда и получил фамилию по месту выхода.