Фамилия Завещевский — один из тех случаев, когда география и личное имя спорят за право называться первоисточником, и у обеих версий есть свои аргументы.

Самый прямой путь к разгадке — топоним Завещевье. Так называется деревня в Псковской области. По этой версии, фамилию получил выходец из Завещевья: типичная модель для фамилий на -ский, которые на западе России часто указывали на место жительства или происхождения человека. В пользу этой гипотезы говорит и то, что носители фамилии исторически зафиксированы именно в Псковской области. В Книге памяти региона упоминается Павел Алексеевич Завещевский 1922 года рождения из деревни Малковский Обрез Кудеверского района — совсем неподалёку от предполагаемого Завещевья.

Есть и вторая географическая версия: основа — топоним Вещево в Выборгском районе Ленинградской области. Тогда «Завещевский» — это человек, живший «за Вещевым», по ту сторону этого селения. Такая приставка «за-» в фамилиях встречается, но реже, чем просто указание на место выхода.

Менее очевидный, но возможный путь — от личного имени или прозвища Завещий. В этом случае корень связан с глаголом «заветать» — загадывать, задумывать, держать в мыслях. Имя Завещий в древнерусской традиции могли дать долгожданному ребёнку или первенцу, как бы «задуманному» родителями. От такого имени фамилия образовалась бы через стандартный суффикс -евск(ий) с последующим переходом в -овск(ий), что даёт Завещевский.

Из трёх версий топонимическая (от Завещевья) выглядит самой надёжной: она объясняет и форму фамилии, и её региональную привязку, и подтверждается документальными записями о носителях. Версия с «за Вещевым» слабее, но не невозможна. Антропонимическая (от имени Завещий) — самая спорная, поскольку само имя Завещий нигде не зафиксировано как распространённое, а глагол «заветать» вышел из обихода слишком рано, чтобы оставить заметный след в фамилиях.