Фамилия Завитайло звучит на слух как нечто, связанное с быстрым движением или уклонением. И это ощущение не обманывает: её основа — глагол «завитать» (или, в диалектном произношении, «завитаться»), то есть «закружиться», «завертеться», «замешкаться» или, напротив, «увернуться», «уклониться». В разных говорах слово могло означать и «запыхаться от быстрой ходьбы», и «запутаться в делах». Человек, получивший такое прозвище, скорее всего, был непоседой, вертлявым или тем, кто постоянно куда-то спешил и суетился.

Словообразовательная модель здесь необычна для русских фамилий. Суффикс -айло характерен для украинской и белорусской традиции, где он часто образует прозвища от глагольных основ (сравните: «гуляйло» от «гулять», «крутило» от «крутить»). Это указывает на юго-западное происхождение фамилии — скорее всего, из земель современной Украины или Белоруссии. В русской среде такие формы встречаются реже, чаще в виде исключения. Таким образом, фамилия Завитайло — это бывшее прозвище, которое закрепилось как родовое имя, минуя стандартные русские суффиксы -ов или -ин.

Встречается фамилия и в несколько ином написании — Завитайло. Вариант с буквой «ы» на конце (Завитайло) более редок, но оба корня восходят к одному и тому же глаголу. Разница могла возникнуть из-за особенностей местного произношения или при записи в документах: в украинском языке окончание -ло часто произносится твёрдо, что и отразилось на письме.

Ономастические словари, в частности работы Б. Унбегауна, относят подобные фамилии к группе «прозвищных», образованных от глаголов без дополнительных суффиксов. Социальный статус первых носителей, скорее всего, был крестьянским или казачьим — в этих средах прозвища давали метко и часто закрепляли за потомками. Дворянских родов с такой фамилией в истории не зафиксировано.

Если говорить о географии, то сегодня Завитайло можно встретить в основном на западе России (Брянская, Смоленская области) и в восточных регионах Украины, что подтверждает её изначальную привязку к пограничью русских и украинских земель.