Фамилия Займидорога — редкий пример русской фамилии, которая сложилась из целого повелительного предложения. Она образована от прозвища, которое в основе своей состоит из двух слов: глагола «занимать» (в значении «брать или давать взаймы») и наречия «дорого» (то есть «по высокой цене»). Смысл прозвища прозрачен: так называли человека, который давал деньги под большой процент, ростовщика. В народной среде ростовщичество осуждалось, поэтому прозвище звучало нелестно, с оттенком осуждения.

На письме и в произношении второе слово со временем изменилось. Исходное «дорого» (наречие, ударение на первый слог) превратилось в «дорога» (существительное, ударение на второй слог). Фонетическое сходство двух слов сыграло роль: прозвище переосмыслили, и оно стало звучать как приказ «займи дорогу» — то есть «перекрой путь». Это типичная для русских фамилий «народная этимология», когда непонятное или неудобное слово заменяют более знакомым.

Модель образования здесь та же, что и у других «глагольных» фамилий вроде Сорвиголова или Держиморда. Такие прозвища давали не по профессии, а по яркой черте характера или поведению. Суффикса в фамилии Займидорога нет: она застыла в форме чистого прозвища, без типичных окончаний -ов или -ин. Это указывает на то, что фамилия могла закрепиться в южнорусских или украинских говорах, где бессуффиксные фамилии встречаются чаще, чем на севере.

Встречается фамилия крайне редко. По данным переписей, основные носители сосредоточены в центральных и южных областях России, а также на Украине. В дореволюционных источниках фамилия не фиксируется среди дворянства или купечества — её корни однозначно крестьянские или мещанские. Прозвище могли дать либо самому ростовщику, либо, что вероятнее, человеку, который постоянно брал в долг и «дорого платил» за это.