Фамилия Здрестов — редкий случай, где написание почти полностью скрывает исходное звучание. Если произнести её в бытовой, неофициальной речи, скорее всего, услышим «Здрёстов» — с буквой «ё» под ударением. А это прямой ключ к основе. В русских фамилиях суффикс -ов регулярно присоединяется к прозвищам и именам на твёрдый согласный. Значит, ядро фамилии — слово «здрёст» или «здрест».

Самая вероятная версия: прозвище Здрёст (или Здрест) дали человеку, который имел привычку здороваться необычно, громко, первым, или, напротив, не отвечал на приветствие. В диалектах русского языка встречаются глаголы «здрёкать», «здрёснуть» — то есть здороваться, кланяться при встрече. Отсюда и прозвище: Здрёст — сокращённое, почти междометное «здравствуй», закрепившееся за человеком как постоянная характеристика. Такие прозвища по речевой манере — «Молчун», «Брехун», «Здоровка» — не редкость в русской антропонимии.

Менее убедительна, но возможна связь с географическим названием. В Тверской области есть деревня Здрестово (производное от фамилии владельца или первопоселенца). Однако, скорее всего, сама деревня получила имя от человека с прозвищем Здрест, а не наоборот. Фамилии на -ов от названий сёл, как правило, оформляются иначе (Здрестовский, а не Здрестов).

Исконная форма с буквой «ё» под ударением — Здрёстов — объясняет, почему в документах XIX века, где «ё» часто заменяли на «е», закрепилось написание Здрестов. Это не ошибка, а норма для той эпохи. Носители фамилии могли произносить её по-разному, но исходное ударение падало на первый слог.

В сословном плане фамилия не даёт однозначных указаний на дворянство или духовенство — типичная крестьянская или мещанская модель, образованная от бытового прозвища. Встречается она в основном в центральных и северных областях России, что подтверждает её диалектное происхождение.