Фамилия Жамаи — редкий случай, когда написание подсказывает путь к разгадке. В русском языке фамилии с окончанием на -и, как правило, либо застыли в форме родительного или множественного числа (сравните: Черных, Долгих, Седых), либо имеют иноязычное происхождение. В случае с Жамаи мы имеем дело со вторым вариантом: это фамилия, пришедшая из языков Кавказа или Ближнего Востока, где она могла быть оформлена как грузинская (с суффиксом -и, обозначающим принадлежность) или как тюркско-арабская.

Наиболее вероятная основа — арабское имя или прозвище Джамал (красота, совершенство) в его местной, редуцированной форме. В тюркских языках (азербайджанском, кумыкском) и в дагестанских языках звук «дж» часто переходит в «ж», а конечный «л» может редуцироваться до слабого звука или исчезать вовсе. Так арабское «Джамал» превращается в «Жама», а добавление показателя принадлежности -и даёт фамилию Жамаи — то есть «принадлежащий Жаме», потомок человека по имени Жама.

Существует и менее вероятная, но возможная версия, связанная с топонимом. В Иране и Афганистане есть селения с названием Джамаи или Жамаи, и фамилия могла возникнуть как указание на выходца оттуда. Однако для русской фамилии такое происхождение — редкость, чаще фамилию давали по имени отца, а не по названию деревни в чужой стране.

Носители фамилии Жамаи в России и на постсоветском пространстве — это, скорее всего, потомки выходцев из Закавказья или Северного Кавказа (особенно Дагестана и Азербайджана). Исторически фамилия могла закрепиться в XIX — начале XX века, когда горцам при переписях и воинском учёте давали фамилии по имени отца или деда. В отличие от русских фамилий на -ов/-ев, эта модель сохранила исходную форму без дополнительного суффикса, что и делает её такой непохожей на привычный русский список.