Фамилия Жебестовская — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищное происхождение. Основа здесь — топоним, а не личное имя или ремесло.

Корень «жебест-» в русских говорах не встречается как самостоятельное слово. Это значит, что фамилию образовали от названия населённого пункта — скорее всего, деревни или хутора Жебестово, Жебесты или похожего. Такие названия могли возникнуть от прозвища первопоселенца: «жебест» — звукоподражательное или диалектное слово, возможно, связанное с быстрой, отрывистой речью, бойким характером (сравните с диалектным «жебетать» — болтать без умолку). Либо в основе лежит адаптация иноязычного корня — в польском, белорусском или литовском пограничье (ср. лит. žebėti — «глядеть, высматривать»). Но без точного топонима это лишь догадки.

Суффикс «-овск-» указывает на типичную модель образования дворянских или шляхетских фамилий в Речи Посполитой и на западе Российской империи. Такие фамилии давали по названию имения или родового гнезда: «владелец Жебестова» → «Жебестовский» (женский вариант — Жебестовская). Форма на «-ская» — не патронимическая (как у крестьянских «-ов/-ев»), а территориальная, что выдаёт возможное происхождение из мелкопоместной шляхты или польской служилой знати.

Встречаемость фамилии крайне низкая. Основные следы — в Беларуси (особенно Гродненская и Минская области) и на западе России, в Псковской и Смоленской землях. Именно там проходили зоны смешения восточнославянских и балтских говоров, где и могла возникнуть такая основа. В центральной России Жебестовские почти не фиксируются.

Профессия предка по этой фамилии не восстанавливается — слишком сильна топонимическая привязка. Можно лишь сказать, что носитель фамилии, скорее всего, происходил из семьи, владевшей или жившей в месте с названием Жебестово. Если это была шляхта — то мелкопоместная, если крестьяне — то после отмены крепостного права фамилию им могли дать по названию деревни, где они числились. Точнее сказать без архивных записей по конкретному региону невозможно.