Фамилия Жебестовский — одна из тех, что сразу выдают своего носителя: суффикс -ский указывает на польское или западнорусское происхождение, а сама фамилия, скорее всего, образована от географического названия. Такие фамилии в XVI–XVIII веках получала в основном шляхта, а позже — и духовенство, но в данном случае мы имеем дело с корнем, который не оставляет сомнений в бытовой, а не аристократической основе.

Корень Жебест- звучит необычно для русского уха, но хорошо ложится на польскую фонетику. Скорее всего, в основе лежит название населённого пункта — деревни или хутора Жебесты, Жебестово или похожего. Такие топонимы могли возникнуть от прозвища или имени Жебест. Что оно означало? В польском языке есть слово żebro — «ребро», и его диалектные варианты, но прямо «жебест» не фиксируется. Более правдоподобна версия, что это форма от żebrak (нищий) или żebrać (просить милостыню) с изменённым звучанием. То есть прозвище Жебест мог получить нищий, попрошайка, либо человек, который постоянно клянчил, просил. В старых польских говорах żebest или żebasta могло означать «попрошайка» или «выпрашивающий».

Вторая, менее вероятная, но возможная версия — связь с литовским žebėti (глядеть, смотреть) или žebė (щель, трещина). Если фамилия сформировалась на землях бывшего Великого княжества Литовского (современные Беларусь, Литва, восток Польши), балтский след не исключён. Однако польская модель образования с суффиксом -owski (в русской передаче -овский) всё же перевешивает: она типична для шляхетских фамилий, образованных от названий имений.

Что касается географии: фамилия редкая. Сейчас Жебестовские встречаются в основном в Беларуси, на востоке Польши и в западных областях России (Смоленщина, Брянщина). Это зона расселения мелкой шляхты, которая брала фамилии по месту жительства. Если ваш предок носил такую фамилию, он, вероятно, был либо обедневшим шляхтичем, владевшим хутором Жебесты, либо крестьянином, которого записали по названию деревни при переходе в другое сословие.

Таким образом, Жебестовский — фамилия топонимическая, с корнем, восходящим к прозвищу нищего или просителя. Она не даёт прямого ответа на вопрос о богатстве или знатности рода, но чётко указывает на его западные корни и, скорее всего, невеликое, но своё владение землёй.