Фамилия Жегестовский — редкий случай, когда географическое происхождение почти наверняка перевешивает прозвищное. Её основа не лежит на поверхности, и первое, что бросается в глаза, — формант «-ский», типичный для польской и западнорусской шляхты. В отличие от массовых «-ов» и «-ин», этот суффикс указывал на владельческий или топонимический характер: так называли либо по названию имения, либо по месту, откуда человек вышел.

Корень «Жегест-» почти наверняка восходит к названию населённого пункта. В польской ономастике есть топоним Żegiestów (Жегестув) — это село в Малопольском воеводстве, известное курортом. От него легко образуется притяжательная форма «Жегестовский»: человек из Жегестова или владелец земель при нём. В русских говорах такого корня нет, поэтому версия с польским происхождением — основная. Менее вероятно, но допустимо, что в основе лежит прозвище от старого польского «żegiest» — нечто связанное с жестом или знаком, но словари такой лексемы не фиксируют, что делает топонимическую гипотезу убедительнее.

Суффикс «-ов-» в середине фамилии (Жегест-ов-ский) — типичный для польских фамилий на «-owski», где «-ow-» указывает на принадлежность к чему-то. То есть буквально «из поместья Жегестув». Если предок носителя был мелкопоместным шляхтичем или крестьянином, переселившимся из этого села, фамилия закрепилась за ним при переписи. В Российской империи такие фамилии могли «обрусеть» в написании, но сохранить исходный корень.

Социальный контекст фамилии на «-ский» в XIX веке — почти всегда дворянство или духовенство (семинаристы часто получали такие фамилии по названиям сёл). Однако Жегестовский — не семинарская «искусственная» фамилия (вроде Тихомиров или Сперанский), а именно географическая. Поэтому её носители, скорее всего, происходят из западнорусских или польских земель, возможно, из бывшей Гродненской или Виленской губернии, куда переселялась малопольская шляхта.

Поскольку фамилия крайне редкая, известных носителей в открытых источниках практически нет. Это не умаляет её ценности: она прямо указывает на конкретный уголок Европы — село у подножия Бескидов. Если искать дальше, стоит проверить метрические книги католических приходов Малопольши и списки дворян Царства Польского.