Фамилия Жебылёва образована от прозвища Жебыль, а корень «жеб-» уводит нас в мир славянской диалектной лексики. В курских говорах сохранилось слово «жебтаться» — роптать, пенять, негодовать, плакаться на что-то. Украинское «жебонити» означает говорить тихо, неясно, неразборчиво, бубнить. Скорее всего, прозвище Жебыль получил человек с заметной особенностью речи или характера — либо ворчун, который постоянно выражал недовольство, либо тот, кто говорил невнятно, себе под нос.

Суффикс «-ёв» указывает на принадлежность: Жебылёв — это «сын Жебыля» или «человек из рода Жебыля». Модель образования типична для русских фамилий, особенно на севере и в центральных областях, где прозвищные основы нередко закреплялись с таким окончанием.

Фамилия редкая, её география неширокая. Встречается преимущественно в центральных регионах России, что косвенно подтверждает связь с курским диалектным словом. Другие версии — например, связь с тюркскими корнями — маловероятны, так как звуковой облик «жеб-» нехарактерен для тюркских языков, а славянская параллель прослеживается уверенно.

Потомки Жебыля, получив фамилию, сохранили память о прозвище предка — возможно, крестьянина или ремесленника, чей нрав или манера говорить дали повод для такого меткого народного именования.