Фамилия Жеглявский — редкий случай, когда географическое происхождение почти наверняка перевешивает прозвищное. Её основа неочевидна, и это как раз тот случай, когда суффикс -ский подсказывает главное: фамилия образована от названия места. В польской и западнорусской традиции (сейчас это территория Беларуси, Украины, восточной Польши) фамилии на -ский носили в основном шляхта и духовенство, но со временем они распространились и среди крестьян, особенно после отмены крепостного права.

Корень «Жегл-» скорее всего восходит к географическому названию. Самый вероятный кандидат — топоним Жеглов (Żegłów) или Жеглово. Такие названия есть в Польше (например, Żeglów в Мазовецком воеводстве) и в западных областях Беларуси. Название села или урочища, в свою очередь, могло произойти от древнепольского слова «żegł» — «руль, кормило» или от глагола «żeglować» — «плавать под парусом». То есть исходное имя могло означать «тот, кто живёт у места, связанного с судоходством» — у речной переправы, у причала или у старого рулевого знака.

Менее вероятна, но не исключена версия от прозвища Жегля (Жегло) — человека с неким характерным признаком. В старых польских говорах «żegl» могло быть прозвищем кормчего или лодочника. Однако суффикс -ский в этом случае был бы нетипичен для прямого прозвища: скорее получилась бы фамилия Жеглов или Жеглин. Поэтому версия с топонимом выглядит убедительнее.

В написании фамилии встречается вариативность: Жеглявский и Жеглавский. Первый вариант (с «я») — более старый, передающий польское «Żeglawski» (от Żeglawa). Второй — результат упрощения или адаптации к русской орфографии. Оба варианта — однокоренные, и разница только в огласовке суффикса.

Если искать однокоренные фамилии, то это Жеглов, Жеглин, Жегловский. Последняя — более прозрачная по структуре и тоже указывает на место. Жеглявский же выделяется именно редким суффиксом -явский, который встречается в основном в польских и белорусских фамилиях, образованных от названий на -ава, -ява (например, Барщавский от Барщава).

Таким образом, носитель фамилии Жеглявский почти наверняка имеет предков с запада современной Беларуси или востока Польши, чья родовая усадьба или деревня называлась Жеглов, Жеглова или Жеглав. Первый известный носитель — скорее всего, мелкий шляхтич или зажиточный крестьянин, взявший фамилию по месту жительства в XVI—XVII веках.