Фамилия Желдубовский — редкий случай, когда географическая привязка выходит на первый план, а прозвище-основа почти полностью стирается. По модели образования это типичная фамилия на -ский, указывающая на связь с местом: её давали тому, кто владел землёй или жил в населённом пункте с похожим названием. Скорее всего, речь идёт о селе Желдубовка или Желдубы. Такие топонимы действительно встречаются на западе современной Украины и в Беларуси, в зоне активного влияния польской и западнорусской ономастики.

Корень «желд-» — самый спорный элемент. В русском языке нет общеупотребительного слова с таким корнем, поэтому этимологи обычно обращаются к диалектам или заимствованиям. Наиболее правдоподобная версия связывает «желдуб» с польским żłób — «корыто, ясли», либо с производным żłobek — «жёлоб». В говорах западных областей «желдуб» могло означать углубление в земле, овраг или русло пересохшей реки. Тогда Желдубовский — это «тот, кто из Желдубов», а само село получило имя по характерной особенности рельефа.

Менее вероятна, но не исключена версия от прозвища Желдуб, образованного от «желтый дуб» — дерево с необычной корой или древесиной. Однако для прозвищного происхождения фамилии странен суффикс -ский, который в народной среде чаще закреплялся за дворянами и духовенством. Крестьянину с прозвищем Желдуб дали бы фамилию Желдубов, а не Желдубовский.

Сословная принадлежность носителей неоднородна. На рубеже XIX–XX веков фамилия фиксируется в метрических книгах Волынской, Гродненской и Минской губерний — в основном у крестьян и мещан православного и униатского вероисповедания. Но встречаются и единичные случаи у мелкопоместной шляхты, что подтверждает связь с топонимом: пан Желдубовский — владелец усадьбы в одноимённом фольварке.

В написании фамилии возможны варианты: через «о» (Жолдубовский) или с двойным «б» (Желдуббовский), но основной вариант — с «е» и одним «б». В советское время фамилия встречается редко, в основном на западе Украины и в Беларуси, а также у потомков эмигрантов первой волны. Сегодня это скорее реликтовая фамилия, сохранившая память о небольшом хуторе или урочище, которого уже нет на карте.