Фамилия Жепьебрило — один из тех редких и выразительных случаев, когда прозвище превратилось в наследственное имя, сохранив при этом почти дословно глагольную команду. В основе лежит повелительное наклонение глагола «жевать» и форма «побрей» (от «брить»). Буквально прозвище звучало как «Жуй и брей» или «Жуй-побрей». Такие составные фамилии-приказы характерны для украинской и южнорусской традиции XVII–XVIII веков, когда прозвища давали по характерной привычке, ремеслу или поведению.

Словообразовательная модель здесь необычная: основа не имя и не профессия в обычном смысле, а целая фраза. Суффикс отсутствует — фамилия застыла в исходной глагольной форме. Это так называемые «окаменевшие» прозвища, которые не склонялись и не меняли окончания по падежам, в отличие от фамилий на -ов или -ин. Похожие примеры — фамилии Убейконь, Вернигора, Непийвода. В данном случае сочетание двух действий могло относиться к человеку, который одновременно жевал и брился (возможно, цирюльник, работающий на ходу), либо к тому, кто отдавал такие команды — например, старший в артели или хозяин постоялого двора.

Географически фамилия тяготеет к западноукраинским и польским землям. Суффикс -брило указывает на польское или белорусское влияние: в польском языке «golić» (брить) дало форму «brzytwa», а в украинских говорах «брило» могло быть прозвищным суффиксом с оттенком действия. Встречаемость фамилии крайне низкая — единичные носители в реестрах XIX века на Волыни и Подолье. В современных базах данных (например, в телефонных справочниках Украины) фамилия практически отсутствует, что говорит о её угасании или переходе в более привычные формы.

Версия о происхождении от профессионального прозвища цирюльника выглядит наиболее правдоподобной. В старых городах и местечках брадобрей мог совмещать работу с едой или приёмом клиентов, отсюда и насмешливое «жую-бреющий». Менее вероятна гипотеза о связи с диалектным словом «жепье» (челюсть) — такая форма не зафиксирована в словарях восточнославянских говоров. Таким образом, фамилия Жепьебрило — это живая иллюстрация бытового юмора наших предков, которые могли одним словом описать целый характер или занятие.