Фамилия Жерегеля — редкая и неочевидная по происхождению. Её форма сразу настораживает: окончание -еля нехарактерно для исконно русских фамилий, которые обычно заканчиваются на -ов, -ин или -ский. Скорее всего, перед нами украинская или польская фамилия, где суффикс -еля указывает на прозвище или профессию. В украинском языке суффикс -ель часто образует названия лиц по действию (например, «крутель» — тот, кто крутит), а -я на конце — типичное окончание фамилий в западных регионах Украины.

Основа «жерег-» почти наверняка связана с глаголом «жерети» или «жерти» — устаревшим словом со значением «тереть, драть, скрести». В диалектах встречается «жерега» — заноза, задира, а также «жерегло» — горло, глотка (отсюда же «жрать»). Таким образом, Жерегеля могло быть прозвищем человека с грубым голосом, крикуна, либо того, кто постоянно «дерёт горло» — например, глашатая или сварливого соседа. Менее вероятная, но возможная версия — связь с «жереб» (жребий), где фамилия указывала бы на человека, вытянувшего нелёгкую долю.

В польском языке есть фамилия Żeregiela, которая могла возникнуть от żeregiel — старинного названия мелкой монеты или налога. Если это так, то предок Жерегеля мог быть сборщиком подати или менялой. Однако польское влияние сильнее ощущается в западных областях Украины и Беларуси, где фамилия и должна была закрепиться.

Сословная принадлежность носителей фамилии, скорее всего, была крестьянской или мещанской — в шляхетской среде такие «прозрачные» прозвища почти не встречались. Поскольку фамилия не попала в дворянские родословные книги, её носители оставались в простонародье, а с течением времени мигрировали в центральные регионы России вместе с переселенцами с Украины.

Главная сложность в этимологии Жерегеля — отсутствие прямых параллелей в письменных источниках. Если бы фамилия была более распространённой, её бы разобрали в словарях Унбегауна или Никонова, но в академических трудах она не фигурирует. Поэтому приходится опираться на живую народную лексику: «жерега» в смоленских говорах означает «задира», а в новгородских — «острый сучок». В любом случае, прозвище было дано за какую-то заметную черту — голос, характер или внешность.