Фамилия Жерныльский — редкий пример, где исходное прозвище претерпело двойную трансформацию: сначала изменилась гласная в корне, а затем добавился типичный для шляхетских и духовных фамилий суффикс -ский. Если разобрать её по составу, то основа — Жерныл- (от «жернило»), суффикс -ск- указывает на принадлежность или происхождение, окончание -ый — типичное для полных прилагательных в мужском роде. Такая модель образования характерна для фамилий, которые оформлялись в XVI–XVII веках, когда прозвище превращалось в наследственное имя через притяжательные и топонимические суффиксы.

Прозвище Жернило, от которого, скорее всего, и пошла фамилия, напрямую связано со словом «жернов» — плоский круглый камень для размола зерна. Скорее всего, Жернилом называли работника на жерновой мельнице: человека, который следил за камнями, правил их или просто молол зерно. Это «профессиональное» прозвище, каких много в русской ономастике: Кузнецов, Мельников, Гончаров — все они образованы по схожему принципу, но с разными суффиксами. Однако у Жерныльского суффикс -ский выделяет его из этого ряда: такие фамилии чаще встречались у дворян, духовенства или выходцев из западных земель, где польская модель именования была распространена.

Необычное написание с «ы» вместо «и» — результат фонетических процессов. В говорах, особенно в южнорусских и белорусских, гласный после твёрдого согласного [ж] мог звучать как [ы] («жыть» вместо «жить»). Когда прозвище записывали в документах, это произношение и закрепилось на письме. Так Жернило превратилось в Жерныло, а затем, при оформлении фамилии, получило окончание -ский и стало Жерныльским.

Есть и другая, менее вероятная версия: что в основе лежит не «жернов», а диалектное слово «жерныло» — так в некоторых регионах называли не только камень, но и сам процесс помола или место, где стояли жернова. Тогда прозвище могло быть топонимическим: человека звали по месту жительства или работы — «тот, кто с жерновой мельницы». Но эта гипотеза слабее, потому что форма «жерныло» нигде не зафиксирована как самостоятельное нарицательное, а «жернило» — вполне реальное прозвище, известное по историческим документам.

Внешнее сходство с жерновом — круглая фигура, плотное телосложение — тоже могло дать прозвище, но для фамилий на -ский это менее типично. Такие прозвища чаще переходили в фамилии без суффикса (Жернов, Жернин) или с суффиксом -ов/-ев. А Жерныльский — это уже оформленная, «книжная» фамилия, что склоняет к версии о профессиональном происхождении.

География фамилии неширокая: Жерныльские встречаются преимущественно в западных областях России и на Украине, что косвенно подтверждает её связь с польской моделью именования. В списках дворянских родов эта фамилия не значится, так что, скорее всего, предки были либо мельниками, либо крестьянами, которые получили фамилию при переписи — когда прозвище записали в документах и закрепили за родом.