Фамилия Жиливинский — яркий пример того, как в русской ономастике суффикс «-ский» работал не только с географическими названиями, но и с личными прозвищами. Вопреки распространённому мнению, что все фамилии на «-ский» — дворянские или польские, Жиливинский образован по народной, «уличной» модели: от прозвища или имени человека, к которому добавили типичный для восточнославянских земель суффикс принадлежности.

Корень фамилии — «Жил-» или «Жилив-». Самая очевидная версия ведёт к глаголу «жилить» — в старых русских говорах это означало «жадничать, скупиться, оттягивать чужое». Соответственно, Жилива или Жиливый — прозвище прижимистого, тянущего к себе человека. В словаре Даля «жила» — скряга, а «жилиться» — напрягаться из последних сил, но в контексте фамилии скорее первое значение. Менее вероятно, хотя и возможно, что основа — от «жила» как кровеносный сосуд или рудная жила, но такое прозвище дали бы худому или жилистому человеку, а не скупому.

Модель образования «Жилив-ин-ский» — двойная. Сначала от прозвища Жиливый (или Жилива) сделали притяжательное прилагательное с суффиксом «-ин»: Жиливин — «сын Жиливы». Затем, по аналогии с фамилиями помещиков или переселенцев, добавили «-ский», превратив патроним в фамилию, звучащую «по-барски». Такое наращивание суффикса характерно для западнорусских земель (современные Беларусь, Смоленщина, Украина), где крестьяне нередко «улучшали» свои фамилии, подражая шляхте.

Географически фамилия редкая. Встречается в основном в Беларуси (Минская, Витебская области) и на приграничных территориях России (Псковщина, Смоленщина). Это указывает на то, что предки Жиливинских были не столичными дворянами, а крестьянами или мещанами, которые получили фамилию при переписях XIX века от уличного прозвища. Вариант написания с двумя «и» («Жиливинский», а не «Жиливенский») закрепился именно из-за суффикса «-ин», который указывает на прямую принадлежность конкретному человеку по имени Жилива.

Социальный контекст прост: носитель фамилии, скорее всего, потомок крепостного крестьянина или однодворца, которого за характер прозвали Жиливой. Никакой связи с польскими магнатами или древними боярскими родами здесь нет — это чисто народная, бытовая фамилия, где за барским окончанием «-ский» прячется простое и меткое прозвище предка.