Фамилия Жуковскийй с двумя «й» на конце — это либо редчайший архаичный вариант написания, либо, что гораздо вероятнее, орфографическая ошибка, закрепившаяся в документах. Правильная и исторически сложившаяся форма — Жуковский (с одним «й»). В русской ономастике суффикс -ский указывает на географическое происхождение: такую фамилию обычно получал человек, владевший землёй или живший в местечке под названием Жуково. Таких сёл и деревень по России и Беларуси десятки, и название им дала птица жук или прозвище Жук.

Основа «Жук» в славянской традиции — одно из самых распространённых прозвищ. Жуком могли назвать черноволосого человека, того, кто сутулится, или обладателя цепкого, хваткого характера. В древнерусских берестяных грамотах и писцовых книгах имя-прозвище Жук встречается с XIII века. Фамилия Жуковский образовалась по той же модели, что и многие дворянские фамилии (например, Трубецкой от Трубеж, Вяземский от Вязьма), но не обязательно указывает на знатное происхождение: в XIX веке такую фамилию мог получить и крестьянин, переселившийся из деревни Жуково в город, или семинарист, которому давали «красивую» фамилию при поступлении в духовное училище.

Интересная деталь: в украинской и польской традициях фамилия Жуковский встречается гораздо чаще, чем в северорусских землях. Это связано с тем, что суффикс -ский был особенно популярен у шляхты и казацкой старшины. Поэтому предки носителя фамилии с высокой вероятностью происходят из западнорусских или южнорусских регионов — современной Украины, Белоруссии или Смоленщины. Если же говорить о двойном «й» на конце, то в дореволюционной орфографии иногда писали «Жуковскій» (с «i» десятеричным), но при переходе на современную графику такое написание — единичный случай, и его стоит воспринимать как вариант, который не меняет ни происхождения, ни значения фамилии.