Фамилия Зилепупенко — один из тех редких случаев, когда основа слова заставляет спорить даже опытных ономатологов. Внешне она выглядит как типичная украинская фамилия на -енко (характерный суффикс сыновности, распространённый в Поднепровье и Слобожанщине). Но вот что скрывается под «зилепуп» — вопрос открытый.

Первая и самая очевидная версия отталкивается от прозвища Зилепуп. В украинских говорах слово «зиле» (зілля) означает траву, зелье, снадобье, а иногда и табак. «Пуп» — это пупок, центр, выпуклость. Вместе прозвище могло означать человека, который носил при себе узелок с травами — знахаря, травника или просто чудаковатого любителя собирать коренья. В народной культуре такое прозвище часто давали ворожеям или лекарям, которые «пупом» (то есть средоточием) своего ремесла считали травы.

Вторая версия менее поэтична, но лингвистически устойчивее. Она предполагает, что «зиле» — это искажённое «зело» (очень, сильно) или диалектное «зиль» (вид растения). А «пуп» — не анатомия, а старинное обозначение холма, возвышенности или закруглённого предмета. В таком случае Зилепупенко — потомок человека, жившего у «пупа» (холма), поросшего зельем. Фамилия могла закрепиться за крестьянином из лесистой или болотистой местности, где название хутора или урочища перешло в родовое имя.

Третья, самая спорная версия связывает фамилию с польским или белорусским влиянием. В польском языке есть слово «zielenić» (зеленить), а «pupa» — задница. Прозвище Zielenipupa могло дать начало украинской адаптации. Вряд ли это было комплиментом — скорее, ироничным прозвищем человека, который постоянно пачкался в зелени, работал в огороде или имел привычку сидеть на траве. Но эта гипотеза слабая: суффикс -енко в таком контексте появился бы только при полном переосмыслении основы, что маловероятно.

Географически фамилия Зилепупенко встречается крайне редко. Основные следы ведут в центральные и южные области Украины — Черкасскую, Кировоградскую, Полтавскую. В дореволюционных метриках и ревизских сказках она почти не фиксируется, что говорит о её позднем закреплении или локальном характере. Скорее всего, это не старинная казацкая фамилия, а прозвище, которое стало фамилией в XIX веке, когда крестьянам массово присваивали родовые имена.

Социальный контекст: носитель фамилии Зилепупенко — почти наверняка потомок крепостного или государственного крестьянина. Никаких дворянских родов с такой фамилией не известно. Редкость и необычность основы делают её ценной для генеалогии: если вы носите эту фамилию, ваши предки жили в узком кругу, где прозвище запомнили и передали детям. Искать корни стоит в архивах Полтавской губернии и среди реестров однодворцев.