Фамилия Зимайло звучит необычно для русского уха, и причина проста: её основа — не славянская, а, скорее всего, западно- или южнославянская, а точнее, польская или украинская. Модель образования указывает на это прямо: суффикс -айло (в белорусском и польском вариантах часто -айла) характерен для прозвищ, образованных от глаголов или имён. В русской традиции такой суффикс встречается редко, чаще в фамилиях с территории бывшей Речи Посполитой.

Самая правдоподобная версия происхождения — от имени Зима или прозвища Зимá. В старину на Руси и в соседних землях Зимой могли назвать ребёнка, родившегося в холодное время года, или человека с «холодным», сдержанным нравом. Суффикс -айло в этом случае выполняет роль увеличительного или пренебрежительного: Зимайло — это не просто «зима», а «зимище», человек, ассоциирующийся с зимой в сильной степени. Есть и другая, менее вероятная гипотеза: связь с польским глаголом zimować (зимовать). Тогда Зимайло — тот, кто остался на зимовку, пришелец, осевший на зиму.

По сословной принадлежности носители фамилии Зимайло, скорее всего, не относились к знати. Фамилии на -айло в массе своей бытовали среди крестьян, мещан и казаков, особенно на землях современной Украины и Беларуси. В реестрах запорожских казаков XVII—XVIII веков встречаются схожие по модели прозвища (Кушайло, Ломайло, Билайло), что косвенно подтверждает среду бытования. Дворянские роды с таким окончанием единичны и обычно имеют другую, топонимическую этимологию.

Географически фамилия Зимайло сегодня встречается нечасто, но заметна в западных областях России, а также в Беларуси и на востоке Украины. Встречаются варианты написания: Зимайла, Зимойло, Зимайленко. Последний вариант — уже чисто украинская модель с патронимическим суффиксом -енко, указывающая на потомка Зимайла. Таким образом, перед нами фамилия-прозвище, крепко привязанная к народной культуре, где имя по природному явлению было делом житейским, а не поэтическим.