Фамилия Алэшковский — случай, когда написание говорит о происхождении больше, чем звучание. Буква «э» в корне — не опечатка, а след белорусского или украинского произношения. В этих языках после шипящих и мягких согласных «е» часто переходит в «э» (сравните белорусское «чэсць» при русском «честь»). Поэтому основа фамилии — прозвище или имя Алэшко, народная форма канонического имени Алексей. В русской традиции та же основа дала бы Алёшковский, но сдвиг гласного указывает на западные или юго-западные говоры.

Суффикс -ский — типичная примета польской, украинской и белорусской шляхты, а также духовенства. В XVIII–XIX веках фамилии на -ский часто давали семинаристам — от названия села или храма (например, Алешковский из села Алешки). Но у Алэшковского возможна и более прямая история: предок мог быть сыном человека по прозвищу Алэшко. Либо это уменьшительное от Алексея, либо, менее вероятно, от диалектного «алый» (красный, румяный) — в некоторых говорах «алэшкой» звали рыжего или яркощёкого.

Географически фамилия тяготеет к Гродненской, Минской и Волынской областям, а также к югу России — регионам смешения белорусских, украинских и польских влияний. Встречается нечасто, что ценно для локальной генеалогии: носители, скорее всего, происходят из одной или двух родственных ветвей. Если искать однокоренные фамилии, ближе всего Алёшковский (русский вариант) и Олешковский (украинский, от Олешко). Алэшковский стоит особняком, сохранив в письме ту самую «э», по которой легко опознать говор предков.