Фамилия Алешковский — одна из тех, чья форма указывает на географическое происхождение почти с математической точностью. Суффикс -ский в русских фамилиях (и польских, и украинских) чаще всего закреплялся за дворянами или за теми, кто получил фамилию по названию поместья, села или местечка. Алешковский — это «тот, кто родом из Алешкова» или «из Алешек». Таких топонимов на карте России, Украины и Беларуси несколько: села Алешково есть в Орловской, Тверской, Нижегородской областях, а город Алешки (ныне Цюрупинск) стоит в Херсонской области. Основа у всех одна — уменьшительная форма имени Алексей, Алеша.

Словообразовательная модель проста: корень Алешк- (от Алеша) плюс типичный для фамилий шляхты и духовенства суффинкс -овск-/-евск- с окончанием -ий. Это не крестьянский «овечий» суффикс -ов/-ев, а именно территориальный маркер. В XVIII–XIX веках такие фамилии часто давали семинаристам: их «переделывали» из простых Алешковых или Алешиных в более благозвучные Алешковские по названию прихода или родного села. Поэтому не исключено, что первый носитель фамилии был либо сыном священника, либо выходцем из мелкопоместных дворян, владевших деревней Алешково.

Есть и более прозаичная версия, без привязки к благородному сословию. В южнорусских и украинских говорах «алешками» могли называть заросли ольхи (ольшаник). Ольха по-диалектному — «ольха», «алешина», отсюда и топоним Алешки. Тогда Алешковский — это «живущий у ольховых зарослей». Но эта гипотеза слабее: фамилии на -ский от нарицательных прозвищ в русской традиции редки, а вот от названий сел — правило.

Интересно, что фамилия Алешковский почти не встречается в старых боярских списках и разрядных книгах. Это говорит о её относительно позднем оформлении — не раньше середины XVII века. В ревизских сказках XVIII–XIX веков она фиксируется в основном в центральных губерниях (Тульская, Рязанская, Орловская) и на Украине. Написание устойчивое, без вариантов вроде Алёшковский — буква «ё» в фамилиях часто заменялась на «е» из-за церковнославянской традиции письма. Так что человек с этой фамилией с высокой вероятностью ведет род из села Алешково где-то в средней полосе России, а его предки могли быть либо церковнослужителями, либо однодворцами.