Фамилия Алешкина (и её вариант с буквой «ё») образована от крестильного имени Алексей, которое в переводе с древнегреческого означает «защитник» или «оберегающий». В основу легла уменьшительная форма — Алешка, распространённая в повседневном обиходе. Покровителем имени считается Алексий, человек Божий, чья память приходится на 30 марта. Суффикс -ин в фамилии указывает на принадлежность: «чей?» — Алешкин, то есть сын, потомок Алешки.

Скорее всего, основатель рода Алешкиных был выходцем из рабочей или крестьянской среды. В среде простых людей уменьшительные имена часто закреплялись в качестве фамилий, потому что полное церковное имя в быту использовали реже. Таким образом, потомок человека по прозвищу Алешка со временем получил фамилию Алешкина.

Интересно, что фамилия может бытовать в двух написаниях: через «е» и через «ё». Вариант с «ё» (Алёшкина) точнее передаёт произношение, но в документах часто встречается и написание через «е», что связано с правилами заполнения бумаг, где «ё» не всегда ставили. Оба варианта считаются одной и той же фамилией, а не разными.