Фамилии Алешкин и Алёшкин — это два варианта написания одной и той же фамилии, и разница между ними только в букве «ё», которую в документах часто заменяли на «е». Обе фамилии образованы от уменьшительной формы имени Алексей — Алешка или Алёшка. Само имя Алексей пришло на Русь с христианством из Византии, а в переводе с древнегреческого оно означает «защитник». Получается, что предок носителя этой фамилии был человеком по имени Алексей, которого в быту, в семье или в деревне звали именно Алешкой.

Фамилии на -ин, как Алешкин, типичны для северных и центральных областей России. Они отвечали на вопрос «чей?» — то есть «сын Алешки» или «человек из семьи Алешки». Такая модель (имя + суффикс -ин) в русском языке одна из самых древних и распространенных: она закрепилась в XV–XVII веках, когда у крестьян и посадских людей появлялись постоянные родовые прозвания. В отличие от фамилий на -ов, которые часто образовывались от прозвищ или названий профессий, фамилии на -ин почти всегда отталкивались от личного имени или отчества.

Интересно, что покровителем имени Алексей считается Алексий, человек Божий — святой, живший в IV–V веках. День его памяти приходится на 30 марта (по старому стилю — 17 марта). В крестьянской среде этот день называли «Алексей — с гор вода» или «Алексей — пролей кувшин», что указывает на начало активного таяния снегов. Возможно, в некоторых семьях имя ребенку давали именно в честь этого святого, и фамилия Алешкин могла возникнуть в местностях, где культ Алексия был особенно почитаем.

В документах фамилия встречается в разных написаниях: Алешкин, Алешкина, Алёшкин, Алёшкина. Путаница с «ё» началась еще в XIX веке, когда при переписях и в метрических книгах писарь часто не ставил точки над буквой, и фамилия фиксировалась как Алешкин. Поэтому сейчас носители одного корня могут иметь разные паспортные варианты. О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно, но процесс ее закрепления шел параллельно с формированием сословия государственных крестьян и мещан в центральной России.