Фамилия Алешкин (и её вариант Алёшкин) — одна из тех, где основа лежит на поверхности, но за ней стоит целый пласт истории. В основе лежит уменьшительная форма крестильного имени Алексей — Алешка (или Алёшка). Само имя Алексей пришло из древнегреческого и означает «защитник». Так что, если говорить просто, предок носителя этой фамилии был когда-то Алексеем, которого в быту звали ласково или попросту — Алешкой.

Важно заметить, что суффикс «-ин» указывает на принадлежность: «чей сын?» — Алешкин. Такая модель типична для русских фамилий, образованных от имён и прозвищ, оканчивающихся на «-а» или «-я». В этом смысле Алешкин стоит в одном ряду с Фомин, Ильин, Никитин. Церковным покровителем имени Алексей считается Алексий, человек Божий, чья память отмечается 30 марта, но это скорее относится к самому имени, а не к фамилии напрямую.

Написание через «ё» или через «е» (Алёшкин и Алешкин) — вопрос не принципиальный, а орфографический. В дореволюционных документах буква «ё» почти не употреблялась, поэтому в метрических книгах и ревизских сказках фамилию могли фиксировать как «Алешкин». После реформы орфографии часть семей сохранила написание с «е», часть — перешла на «ё». С точки зрения произношения, оба варианта звучат одинаково, и это одна и та же фамилия.

Интересная деталь: фамилия Алешкин сравнительно редка в южных и западных регионах России, где были распространены другие производные от Алексея — например, Алексеенко, Алексеев или Лещенко. Зато она типична для центральных и северных областей, где любили именно «домашние», уменьшительные формы имён. В некоторых говорах Алешкой могли называть не только Алексея, но и, в шутку, любого простоватого или беспечного парня — такое прозвище могло закрепиться и за человеком с другим крестильным именем. Однако основная и самая надёжная версия — именно от имени Алексей через форму Алешка.