Фамилия Алесинская — вариант с типичным польско-белорусским суффиксом -ский, который в женском роде приобретает окончание -ая. Такая модель указывает на дворянское или шляхетское происхождение, особенно если фамилия закрепилась в западных губерниях Российской империи. Мужской вариант — Алесинский. В основе лежит либо географическое название (топоним), либо личное имя.

Самый вероятный корень — имя Алексей в его народной, сокращённой форме Алеся. На западе Руси и в Беларуси Алеся — это уменьшительное от Алексей (а не от Олеся, которое связано с именем Александра). Таким образом, Алесинский — «принадлежащий Алесе», то есть потомок или человек из рода Алеси. Фамилия могла появиться у крестьян, которых записывали по имени отца, но суффикс -ский чаще получали те, кто владел землёй или имел привилегии, поэтому не исключено, что предки Алесинских относились к мелкопоместной шляхте.

Вторая версия — топонимическая. На карте Беларуси и Польши встречаются деревни и усадьбы с названиями Алесино, Алесин, Алесины. Человек, переселившийся из такого места, получал прозвище Алесинский, то есть «тот, кто из Алесина». В этом случае фамилия не связана напрямую с именем, а указывает на родину. Различить эти два варианта без конкретных родословных записей почти невозможно.

Интересно, что фамилия Алесинская встречается реже, чем её мужской аналог, и почти не имеет распространённых однокоренных «братьев» вроде Алесиных (с суффиксом -ин). Это говорит о том, что род был немногочисленным и локальным. В дореволюционных документах фамилия фиксируется в основном среди православных жителей Могилёвской и Витебской губерний, что подтверждает её белорусские корни.