Фамилия Алесинский — одна из тех, где на первый взгляд всё очевидно, но при ближайшем рассмотрении открывается несколько равноправных версий происхождения. Корень «Алес-» явно отсылает к имени или прозвищу, а вот к какому именно — вопрос.

Самая прямая и распространённая версия — от православного имени Алексей через его просторечную форму Алеся. Так в народе называли Алексеев, и от этой уменьшительной формы и пошла фамилия. Суффикс -ин- указывает на принадлежность: Алесинский — буквально «сын Алеси» или «из рода Алеси». Формант -ский характерен для польской, украинской и западнорусской традиции, он часто встречается у шляхты и духовенства, но не обязательно указывает на дворянство — в XIX веке так оформляли фамилии мещане и крестьяне.

Вторая версия, менее очевидная, — связь с географическим названием. В Беларуси и на западе России есть несколько деревень с корнем «Алес-» (например, Алесино, Алесин). В этом случае фамилия образована по модели «кто из Алесина», то есть указывает на выходца из конкретного места. Такая привязка к местности была особенно характерна для южных и западных регионов, где фамилии на -ский активно давали переселенцам.

Третья, более спорная гипотеза связывает фамилию с древнерусским словом «алес» — так в некоторых диалектах называли ольховые заросли или лесную чащу. Прозвище Алеся мог получить человек, живший у ольшаника, но эта версия слабее других: слово редкое, и его след в фамилиях почти не прослеживается.

С точки зрения социального контекста, носители фамилии Алесинский в XIX веке встречались преимущественно среди мещан и крестьян западных губерний Российской империи — Могилёвской, Витебской, Смоленской. Встречаются и дворянские ветви, но они единичны и, как правило, ведут род из Польши или Литвы, где фамилии на -ский были нормой для шляхты.

Известных носителей с этой фамилией в истории немного, и это как раз тот случай, когда фамилия не «раскручена» знаменитостями. Но именно это делает её ценной для этимолога: она сохранила живую связь с народным именем Алеся и с той эпохой, когда фамилии только начинали закрепляться, а выбор суффикса зависел от того, где человек жил и на каком языке говорил.