Фамилия Амашенков — довольно редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы разобраться, лучше всего начать с суффикса и модели образования. Типичный русский суффикс -ов- указывает на принадлежность: Амашенков — это «сын Амашенка» или «человек из рода Амашенка». Сама основа «Амашенк» — это, скорее всего, уменьшительная форма от какого-либо личного имени или прозвища с помощью уменьшительно-ласкательного суффикса -енк-, характерного для южнорусских и украинских говоров. В такой модели исходное имя звучало бы как Амаш, Амаша или Амош.

Корень «Амаш-» не встречается в списке канонических христианских имён, поэтому здесь почти наверняка работает мирское, нецерковное прозвище. Самая правдоподобная версия связывает фамилию с древнерусским глаголом «амашить» или «омашить» — в некоторых говорах это означало «махать», «размахивать», «бить». Прозвище Амаш могли дать человеку с резкими, размашистыми движениями, либо тому, кто работал косой или цепом, то есть делал широкие взмахи. Менее вероятна, но возможна связь с тюркским именем Амаш (от арабского «амаш» — «слеповатый»), но для русской фамилии с суффиксом -енков это редкий случай, скорее характерный для южных регионов, где были контакты с тюркским населением.

Географически фамилия Амашенков привязана к югу России и востоку Украины. Согласно доступным данным, основная масса носителей исторически проживала в Курской, Воронежской губерниях, а также на Кубани. Уменьшительная форма на -енк- (а не на -к-) — это типичный признак украинского влияния: в русском языке чаще встречались бы варианты Амашков или Амашев. Таким образом, предок носителя фамилии, скорее всего, был выходцем из малороссийских земель, переселившимся на южнорусские территории, где его прозвище Амашенко (украинская форма) обрусело до Амашенков.

В сословном плане Амашенковы, как правило, относились к крестьянам или однодворцам. В документах XIX века, например, в ревизских сказках Курской губернии, встречаются крестьянские семьи Амашенковых, что подтверждает народное, а не дворянское происхождение. Никаких известных дворянских родов с такой фамилией нет, поэтому искать предков стоит в среде сельских жителей, занимавшихся земледелием.