Фамилия Антильский — одна из тех, где географическое происхождение почти очевидно, но таит в себе неожиданный поворот. В основе лежит название Антильских островов в Карибском море. Однако, в отличие от, скажем, фамилий Волжский или Сибирский, здесь нет прямой связи с местом жительства предка. Скорее всего, Антильским прозвали человека, который побывал в дальних странах, участвовал в морских экспедициях или торговал с заморскими колониями. В XVIII–XIX веках такое прозвище могли дать матросу, купцу или даже ссыльному, вернувшемуся из «Антилов» — так в России иногда называли любые экзотические западные земли.

Словообразовательная модель проста: суффикс -ск- (в форме -ский) указывает на принадлежность или отношение. Это типичный «географический» суффикс для русских фамилий, но в данном случае он прикреплён не к названию города или реки, а к целому архипелагу. В русской ономастике фамилия редкая, и её появление можно связать с эпохой Великих географических открытий или с петровскими временами, когда в Россию активно приглашали иностранных специалистов — голландских и английских моряков, которые могли получить прозвище по месту службы.

Есть и менее экзотичная версия, которую не стоит сбрасывать со счетов: фамилия могла возникнуть без всякой связи с островами. В некоторых говорах «антиль» или «антыль» — искажённое «антрель» (от фр. entre — между) или простонародное название какого-либо оврага, лощины, «межгорья». Тогда Антильский — это житель урочища с таким местным названием. Но эта гипотеза держится на шатких диалектных данных и уступает «морской» версии в убедительности.

Фамилия встречается в основном на юге России и в Причерноморье, что косвенно подтверждает связь с портовыми городами и морской торговлей. Сословная принадлежность могла быть разной: от купеческой до дворянской (если предок выслужил чин на флоте). Поскольку фамилия не массовая, её носители, скорее всего, восходят к одному или нескольким родам, история которых заслуживает отдельного поиска в архивах Одессы, Севастополя или Ростова-на-Дону.