Фамилия Асаковский — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В отличие от распространённых фамилий на -ов или -ин, суффикс -ский указывает на связь с географическим названием. Скорее всего, предок носителя этой фамилии был либо выходцем из населённого пункта с похожим именем, либо получил фамилию по названию своего поместья или вотчины.

Первое, что приходит на ум, — связь с фамилией Аксаков. Однако здесь мы видим другую основу: «Асак-», а не «Аксак-». В русской ономастике есть несколько версий. Самая вероятная — топонимическая. На карте России и бывших земель Речи Посполитой встречаются названия вроде Асаково, Асаковка. Если предок происходил из такого места, его могли записать как Асаковский — по модели «князь Трубецкой» (от Трубежа) или «дворянин Вяземский» (от Вязьмы). Суффикс -ский в таких фамилиях часто носил дворянский или шляхетский оттенок, но со временем закрепился и за крестьянами, переселившимися из одной деревни в другую.

Вторая версия, менее вероятная, но возможная — прозвищная. Основа «Асак» может восходить к тюркскому слову «асак» (хромой, косолапый) или к древнетюркскому имени Асак. В таком случае Асаковский — это русифицированная форма фамилии, образованной от прозвища или имени Асак. Но здесь есть сложность: обычно такие фамилии давали по отцу (Асаков), а не по месту жительства. Появление суффикса -ский в этом случае могло быть результатом канцелярской ошибки или сознательного облагораживания фамилии при переходе в другое сословие.

Третья, самая простая гипотеза — это вариант фамилии Осаковский. В старых документах буквы «о» и «а» часто путали из-за аканья. Фамилия Осаковский более известна и тоже имеет топонимическое происхождение (от Осаково). Если предки жили в местности, где говорили «акающе», то «Осаковский» легко превратился в «Асаковский».

Таким образом, с большой долей уверенности можно сказать: Асаковский — это фамилия-топоним, образованная от названия села, деревни или урочища Асаково. Носители этой фамилии — потомки людей, которые когда-то жили в таком месте и получили фамилию по месту своего происхождения.