Фамилия Ашекеева — редкий случай, когда географическая привязка оказывается важнее морфологического разбора. Если судить по окончанию, это типичная русская фамилия на -ев, образованная от мужской формы Ашекеев. Но её основа «Ашекей» явно не славянского происхождения. Скорее всего, перед нами русифицированный вариант тюркской фамилии, и география здесь подсказывает основную версию.

Наиболее вероятная зона бытования — Кавказ, в частности Дагестан и Чечня. В тюркских и кавказских языках распространены мужские имена и прозвища с корнем «аш» (еда, пища, плов) или «ашек» (влюблённый, одержимый, от арабского «ашик»). Вторая версия выглядит убедительнее: «Ашекей» могло быть прозвищем страстного человека, певца-ашуга или того, кого считали «божьим человеком» (в суфийской традиции «ашик» — мистический влюблённый в Бога). При добавлении русского родового суффикса -ев фамилия закрепилась в документах, когда предков записывали по отцу: «чей сын? — Ашекеев».

Есть и более прозаичный вариант: от тюркского слова «ашак» (низ, низкий) с уменьшительным суффиксом -ей. Тогда прозвище Ашекей мог получить невысокий человек или тот, кто жил в низине. Но для фамилий кавказского региона «ашик»-версия встречается чаще.

Суффикс -ев, а не -ов, указывает, что основа оканчивалась на мягкий согласный или «й»: Ашекей → Ашекеев. Это типично для фамилий, образованных от тюркских имён на -ей, -ай (например, Байтемиров, Атаев). В русском обиходе фамилия могла писаться с двумя «е» подряд — Ашекеев, что для уха носителя звучит как «тот, кто из рода Ашекея». Женская форма Ашекеева сохраняет ту же основу.

Сословная принадлежность предков неясна — фамилия могла возникнуть и у горских крестьян, и у служилых людей, вышедших из местной знати. В дореволюционных метрических книгах она встречается редко, что говорит о локальном распространении. Сегодня носители фамилии живут преимущественно на Северном Кавказе и в среде кавказской диаспоры, хотя отдельные ветви могли мигрировать в центральную Россию.