Фамилия Аскадский — редкая, и её происхождение неочевидно. Судя по суффиксу -ский, она относится к группе фамилий, образованных от географических названий или прозвищ по местности. Такие фамилии чаще всего носили дворяне, духовенство или выходцы из определённых мест, но в случае с Аскадским география не даёт прямого ответа: на карте нет известного топонима «Аскады» или «Аскадск». Это заставляет искать другие пути.

Первая и самая вероятная версия — искусственное происхождение. В семинарской среде, где будущим священникам часто давали фамилии по названиям церковных праздников, греческих или латинских слов, могли образовать Аскадский от греческого «аскад» — так в некоторых переводах Библии называли один из ветхозаветных городов (Аскад, или Азот). Семинаристы нередко получали фамилии по библейским топонимам, и Аскадский мог возникнуть в духовном училище как книжная, «благозвучная» фамилия.

Вторая версия — тюркские корни. В тюркских языках «аска» или «аскы» может означать «белый», «чистый» или «светлый», а суффикс -ад- мог быть адаптирован при русификации. Тогда Аскадский — русифицированная форма тюркского прозвища, которое дали человеку за светлые волосы или особую внешность. Однако эта версия менее убедительна: суффикс -ский характерен для русской, а не для тюркской ономастики, и вряд ли его добавили к основе без посредничества администрации или церкви.

Третья, самая слабая гипотеза — связь с арабским именем Аскад (вариант Искандер, Александр). Но в русской традиции такое имя встречается крайне редко, и фамилии от него обычно образовывались через -ов (-ев), а не через -ский.

Таким образом, скорее всего, Аскадский — фамилия семинарского происхождения, данная по библейскому городу. Носители этой фамилии, вероятно, были выходцами из духовного сословия или, реже, из семей, где фамилию придумали при крещении в XVIII–XIX веках. Точных исторических записей о конкретных Аскадских мало, но это не мешает считать фамилию одной из тех, что хранят в себе отсылку к книжной культуре и церковной истории.