Фамилия Балаклеевский звучит как типичная «географическая» фамилия, и это действительно так. Её основа — топоним Балаклея. На Украине есть несколько населённых пунктов с таким названием: город в Харьковской области, а также сёла в Черкасской и Киевской областях. Реже упоминается река Балаклейка (приток Северского Донца). Таким образом, прозвище или именование «Балаклеевский» получал человек, который происходил из одного из этих мест. Модель образования прозрачна: к названию места добавили суффикс -евск-, типичный для фамилий польской и западнорусской традиции (сравните: Запорожский, Острожский, Львовский). В России такие фамилии чаще всего принадлежали духовенству или дворянству, но на Украине и в Беларуси — и мещанам, и казакам.

Интересно, что корень «балак-» в славянских языках имеет значение «говорить, болтать» (сравните: «балакать» — разговаривать, «балакливый» — говорливый). Это порождает вторую, менее вероятную, но употребительную версию: фамилия могла произойти от прозвища Балаклей — болтун, говорун. А уже от этого прозвища образовали фамилию на -ский, что для прозвищной модели редкость (обычно прозвища дают фамилии на -ов/-ев). Поэтому топонимическая версия убедительнее: она объясняет и суффикс, и типовую схему именования «по месту выхода».

В русских письменных источниках фамилия встречается нечасто. Если вы ищете предков, стоит смотреть в сторону Киевской, Полтавской и Харьковской губерний — именно там сосредоточены носители. Среди духовенства фамилия могла появиться искусственно, когда семинаристам давали фамилии по названию села, откуда они родом. В дворянских родословных книгах Балаклеевские не значатся, что указывает на мещанское или крестьянское происхождение основной массы носителей. В современной России фамилия редкая, её можно встретить в Москве, Краснодарском крае и Ростовской области.