Фамилия Баскаев чаще всего чеченского происхождения, и её основная версия связана с тюркским словом baski — «пресс, гнёт, давление» или «набивка рисунка на ткань». От этого слова образовалось прозвище Баск. Тут возможны два пути: либо так называли человека с жёстким, давящим характером, либо указывали на его профессию. Второй вариант интереснее: предок мог быть чиновником, который собирал подати и дань (своего рода «гнёт» для населения), или же мастером по набивке рисунка на ткань — красильщиком.

Прозвище Баск могло иметь и другое, этническое значение. Есть гипотеза, что оно восходит к абхазскому прилагательному «баск» — «баскский», то есть указывает на принадлежность к народу басков. Баски живут на севере Испании и юго-западе Франции, и это единственный западноевропейский народ, чей язык не входит в индоевропейскую семью. Их происхождение — предмет давних споров: достоверно известно лишь то, что баскский язык произошёл от аквитанского, бытовавшего в Аквитании до римского завоевания. Морфологически он напоминает язык древних иберийцев, но не является его прямым потомком. Родство басков с кавказскими народами или с доиндоевропейским населением Европы остаётся дискуссионным. Если эта версия верна, прозвище Баск указывало на этническую принадлежность основателя рода.

Есть и менее распространённые объяснения. Например, связь с осетинским глаголом «баскъауын» — «расщеплять, делить на части». В этом случае Баском могли прозвать дровосека. А вот славянская версия, по которой фамилия образована от прозвища Баскай (от прилагательного со значением «красивый, видный, пригожий»), выглядит менее правдоподобной, хотя и не исключена полностью. В любом случае, потомок человека по прозвищу Баск со временем стал Баскаевым.