Фамилия Бедноголовко — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, читается почти буквально, но не стоит торопиться с выводами. Это украинская фамилия, образованная по продуктивной модели сложения двух основ: «бедно» и «голов(а)» с типичным украинским суффиксом -к(о). Суффикс -к(о) в украинской ономастике выполняет ту же роль, что и русские -ов/-ев или -ин: он превращал прозвище в фамилию, закрепляя её за родом. Встречается он и в фамилиях на -енко, но здесь мы видим именно усечённую форму на -ко, распространённую на Левобережной Украине, особенно в Черниговской и Полтавской губерниях.

Самая очевидная версия — прозвище Бедноголовый, то есть «бедная голова». Но что это значило? Вряд ли речь о бедности как об отсутствии денег. Скорее всего, так могли назвать человека недалёкого, простоватого, «пустоголового» — в народной речи «бедная голова» часто означала скудость ума. Вторая, менее распространённая гипотеза: прозвище могло относиться к человеку, который плохо выглядит, ходит с непокрытой или нечесаной головой — внешний признак, который бросался в глаза. Обе версии имеют право на жизнь, и выбрать одну без архивных записей сложно.

Интересно, что фамилия Бедноголовко не входит в число частых: по данным переписей, она встречается точечно, преимущественно в центральных и восточных областях Украины, а также в южных регионах России, куда переселялись украинские крестьяне в XVIII–XIX веках. В русском написании фамилия сохранила украинское окончание -ко, хотя в бытовой речи её иногда склоняют по мужскому роду (Бедноголовко, Бедноголовку).

Сравнение с однокоренными фамилиями — Голованов, Головко, Белоголовый — показывает, что основа «голов» в фамилиях чаще всего указывала на умственные способности или физическую особенность (большая, круглая, седая голова). Бедноголовко стоит в этом ряду особняком: её смысл не комплиментарен, но и не обязательно груб. В крестьянской среде прозвища давали по характерной черте, и «бедная голова» могла закрепиться за человеком, который не отличался хитростью или сообразительностью — без злого умысла, просто как меткое наблюдение.

Сословно фамилия, скорее всего, принадлежала казакам или крестьянам. Украинские фамилии на -ко в массе своей недворянские, хотя отдельные роды могли получить шляхетство. В ревизских сказках XIX века Бедноголовки встречаются среди государственных крестьян Харьковской и Екатеринославской губерний. Известных носителей фамилии, оставивших след в истории, не зафиксировано — что неудивительно для прозвищной фамилии, которая осталась в тени более распространённых.