Фамилия Бекасовская звучит нарочито благородно, но её происхождение куда прозаичнее и интереснее, чем может показаться. Ключ к разгадке — в основе «бекас». Это не прозвище хвастуна (хотя ассоциация с глаголом «бекать» напрашивается), а название болотной птицы из семейства бекасовых. Охотники знают бекаса как ценную дичь, а в народной речи слово могло закрепиться за человеком с длинным носом (по форме клюва птицы) или за тем, кто промышлял охотой на болотную дичь.

Модель образования фамилии — типично польская или западнорусская, с суффиксом -ск-. В Речи Посполитой и на землях, вошедших в состав Российской империи, фамилии на -ский/-цкий давали дворянам по названию поместья. Бекасовская могла означать «выходец из Бекасова» или «владелец имения Бекасово». Таких топонимов в Беларуси, на Смоленщине и в западных областях России несколько, и все они, скорее всего, получили имя от обилия бекасов на местных болотах. Таким образом, первый носитель фамилии — либо помещик, взявший фамилию по своему хутору, либо крестьянин, переселившийся из деревни с птичьим названием.

Однако не стоит исключать и более простой вариант: прозвище Бекас мог получить охотник или птицелов, а его потомки уже «облагородили» фамилию суффиксом -ский, что в XIX веке часто делали приписные крестьяне и мещане, желавшие звучать «по-барски». В пользу этой версии говорит тот факт, что фамилия не слишком распространена в старых дворянских родословных — она встречается реже, чем, скажем, Бекасов. Форма на -ская тяготеет к женскому роду, но в русской традиции закрепилась как общая для всей семьи.

Географически фамилия тяготеет к северо-западу России и востоку Беларуси. Встречается она и в украинских говорах, где бекаса называют «баранчиком» за характерный звук, издаваемый хвостом при пикировании, но в таком случае фамилия писалась бы иначе.

Редкий суффикс -овск- при основе на -ас- делает фамилию Бекасовская заметной среди прочих «птичьих» фамилий. Она не говорит о знатности рода, но однозначно указывает на связь предков с природой — болотистой местностью, охотой или просто метким народным прозвищем.